Hari Kartini diperingati setiap tanggal 21 April, dalam peringatan hari Kartini SMK Kesehatan Citra Medika Sukoharjo biasa menyelenggarakan event besar. Namun peringatan hari Kartini tahun ini berbeda dari tahun-tahun sebelumnya, karena diperingati di tengah Pandemi COVID-19. Meskipun demikian OSIS sebagai organisasi siswa yang menjadi garda terdepan sekolah tetap mengadakan event bertajuk pemilihan Mas & Mbak Cimed. Event diselenggarakan dengan tetap mematuhi protokol kesehatan
Kegiatan yang dilaksanakan pada hari rabu, 21 April 2021 ini dimulai pukul 08.00, dibuka dengan sambutan dari kepala sekolah dan disusul dengan kegiatan inti, yaitu pemilihan Mas & Mbak Cimed. Kegiatan yang diikuti oleh 4 peserta ini merupakan perwakilan kelas X & XI dan terdiri dari sepasang siswa. Pada acara inti setiap pasangan maju sesuai dengan nomor peserta dan memperkenalkan diri, kemudian juri mengajukan pertanyaan kepada peserta.
Selain pemilihan Mas & Mbak Cimed, Anggota OSIS juga menampilkan pertunjukan seni tari dan fashion show. Kemudian acara ditutup dengan pengumuman pemenang pemilihan Mas & Mbak Cimed 2021, yang dimenangkan oleh Peserta dengan nomor urut 3. Kegiatan ini bertujuan untuk menauladani nilai-nilai yang diajarkan oleh Ibu Kartini sang pencerah. Harapannya siswa kedepan dapat menerapkan nilai-nilai kebaikan yang diajarkan oleh Ibu Kita Kartini dalam kehidupan sehari-hari.
